5 листопада 1824 р. у м. Охтирці на Харківщині в давній сім’ї дворянина побачив світ Яків Щоголів, «спізнений романтик», великий самітник, який писав: «Я уродженець півдня і степів».
Родина жила у власному дерев’яному будиночку і мали десять десятин землі. Батько, Іван Петрович був дрібним урядовцем, але явно не кар’єристом. Мати Олександра Петрівна опікувалася дітьми та господарством. Жив з ними й дідусь, священик, який був залюбленим у козацтво. В сім’ї панував тихий лад, скромний достаток.
Спочатку у малого була мамина пісня, потім заповзяті оповіді дідуся про Січ і його перші домашні уроки. З восьми років Яків Щоголів учився у трикласному повітовому училищі, потім вступив до Першої харківської гімназії. Там підліток захопився творами В. Скотта, М. Гоголя, сам почав віршувати і навіть помістив в альманаху «Молодик» (1843-1844) свої перші поезії. І треба ж було юнакові потрапити під ніщивний вогонь критики україножера Віссаріона Бєлінського! Яків Щоголів кинув у грубку всі написані твори й замовк на 30 років. Тільки під час навчання в університеті Харкова професорам Метлинському, Срезневському та Костомарову удалося реанімувати убиту Бєлінським любов до поезії. А. Метлинський розбудив у Щоголева тугу за козацькою Україною, і почав поет писати знову.
Нові поезії Якова під назвою «Первоцвіт Щоголева» за сприянням Тараса Шевченка було надруковано в Кулішевому альманасі «Хата» (1860). Сучасники згадували, що Шевченко захоплювався віршем «Гречкосій» («У полі»), який називав «Казаночком». Цей вірш зацікавив Л. Мея, який тоді перекладав Шевченкові твори, і він переклав російською. Музичні крила поезії дав Алоїз Єдлічка.
Після закінчення університету Яків Щоголів вступив на державну службу в канцелярії губернатора. Посади помічника правителя, секретаря приказу, чиновником з особливих доручень були «карою Божою» для поета, але ніколи шиї не гнув, тому й не зробив кар’єри.
У 47 років Щоголів облишив службу і поселився у власній дуже скромній оселі на Чоботарській вулиці. У домі Щоголева панував культ порядку, зайвих речей сім’я не мала, все було на своїх місцях. Родина була самодостатньою, тільки кілька людей підтримували з Щоголевим зв’язки. Це були друзі-козаки: Яків Новицький із Олександрівська (Запоріжжя) та «козак Байда» із Катеринослава (м. Дніпро), як називав себе у дружньому колі Дмитро Яворницький. Яків Щоголів присвятив Дмитру Івановичу вірш «В степу». Втім дружба Д. Яворницького з Я. Щоголевим мала трагічний фінал. Причина тому Єлизавета Яківна — музично обдарована талановита арфістка. Гра Єлизавети «прикувала до неї і ум, і серце, і волю» Д. Яворницького. Молоді покохалися, але батько мав інші плани. Яків Щоголев віддав Єлизавету, проти її волі, заради титулу та багатства, за князя Шаховського. Та не склалося у Єлизавети з князем Шаховським, вона покинула чоловіка заради козака Байди, подалася за ним у Середню Азію. За словами Дмитра Івановича, Я. Щоголев прокляв і дочку, і тричі прокляв Д. Яворницького. За короткий час між Д. Яворницьким і Є. Шаховською стався розрив, який Дмитро Іванович пояснював тим, що у Єлизавета «натура така палка, така пекельна, що лучче одрубай собі правицю і біжи од неї з одною лівою, біжи без огляду…».
Усе своє життя Я. Щоголев жив замкнуто, скромно з чорним серпанком на серці. На початку 1878 р. захворіла на сухоти донька Олександра, восени Щоголів їздив з нею в Ялту, і вона стала одужувати. Весною 1879 р. раптово захворів і помер від запалення мозку старший син Василь, хлопець 14 років, талановитий скрипаль. Після смерті брата хвороба Олександри відновилась, і вона померла 1880 р. У поезіях «На дорогу труну» поет оспівує скрипку, що назавжди змовкла після смерті юного скрипаля; історію згасання і смерті героїні на тлі кримського пейзажу змальовує твір «На чужині», вірш «Ніч св. Валентина» — пам’яті внука Валентина. До свого 60-ліття автор зважився видати власним коштом першу збірку поезій «Ворскло» (1883 р.), а через 15 років, у день його похорону, вийшла друга збірка — «Слобожанщина».
Наостанку згорьованого Щоголева обступили хвороби; він змушений був продати навіть власний будинок. «Я як вільний птах, — писав поет про себе, — пожежі не боюся і кидати нічого, куди хочу, туди й лечу. Я ніколи не заздрив розкошам. Всі мої симпатії — до лісу, степу, отари, чабана, водяного млина, хутора, куреня, пасічника».
Поет-самітник жив у невеличкому домі на Коцарській вулиці, (там жили ремісники, які виготовляли коци-ковдри); одноповерховому, дерев’яному на 6 кімнат; відвідував вокзал, пошту, квартиру лікаря, аптеку, лавки. Писав до харківських газет і львівських журналів.
Перед самою смертю Щоголев отримав коректуру своєї книги «Слобожанщина». Цій книзі судилося з’явитись у день смерті поета. Сонячного 30 травня 1898 р. відбувався сумний похорон поета, і в той же день на вітринах усіх книгарень у Харкові з’явилася книжка у веселій зеленій оправі, яка супроводжувала автора до місця вічного спочинку.
