Ягайло – молодший син великого князя литовського Ольгерда Гедиміновича, внук Гедиміна, правнук одного з останніх галицько-волинських князів, короля Русі Юрія I Львовича народився у Вільно 1362-го року.
Його мати – друга дружина Ольгерда, православна княгиня Юліанія.
Мав Ягайло 11 братів і 9 сестер, не вмів ані читати, ані писати, був неуком, хоч дуже допитливим, шанував науки та мистецтво.
Після смерті Ольгерда, у 1377 році за волею батька 15-річний Ягайло отримав великокнязівський престол і став разом із своїм дядьком Кейстутом співправителем Литовсько-руської держави. Старші брати Ягайла – Андрій Полоцький і Дмитро Стародубський виступили проти, бо вважали свої претензії на великокнязівський престол вагомішими. Вони перейшли на службу до Дмитрія Івановича Московського, бо програли у боротьбі за владу.
Та діархічний режим виявився нетривким. Хоч дядько Кейстут визнав великим князем Литовським Ягайла, племінник почав готувати війну за владу у Великому князівстві. 31 травня 1380 р. у Давидишках Ягайло підписав договір із хрестоносцями. У листопаді 1381 р. Кейстут дізнався про таємний договір Ягайла, захопив Вільно й сам став великим князем. Розпочалась громадянська війна.
12 червня 1382 р. Ягайло здійснив контрпереворот: 20 липня захопив Тракайський замок, війська Кейстута рушили на військо Ягайла. 3 серпня 1382 р. суперники зійшлися. Ягайло заманив Кейстута і його сина Вітовта до свого табору на переговори та ув’язнив родичів. Невдовзі Кейстута задушили у Кревському замку, тіло дядька спалили згідно з язичницьким обрядом у Вільні.
Двоюрідному брату вдалося втекти у володіння Тевтонського ордену, після чого Вітовт Великий Кейстутович у союзі з хрестоносцями розпочав боротьбу проти Ягайла. От коли Ягайло згадав про братів. У 1384 році Ягайло уклав з братами попередню угоду, за якою мав одружитись з дочкою Дмитрія Донського Софією при умові підкорення литовського князя верховній владі князя московського і визнання православ’я державною релігією Великого князівства Литовського. Коли ж московський князь поновив виплату данини Орді, Ягайло змінив свої наміри, почав шукати союзу з Польщею.
Кревськая унія була підписана 14-15 серпня 1385 року в замку Крево (сучасна Білорусь) — 23-річний Ягайло взяв на себе зобов’язання приєднати до Польського королівства підвладні йому руські та литовські землі, прийняти хрещення і зробити католицизм державною у Литві, запровадити латинку замість руського письма, сприяти поверненню Польщі втрачених нею земель, виплатити колишньому нареченому Ядвіги герцогу Австрії Вільгельму 200 тисяч золотом в якості компенсації за порушення шлюбної угоди. Велике князівство Литовське стало васалом Польщі. І хутенько все здійснив.
2 (12) лютого 1386 р. до Кракова прибув князь Ягайло.
5 (15) лютого прийняв хрещення в Вавелі під іменем Владислава.
8 (18) лютого 24-річний Ягайло обвінчався з тринадцятирічною Ядвігою. Єдина в історії Польщі жінка-король була нащадком Анни Ярославни у 11 поколінні. 
Згідно з Кревською унією, підписаною Польщею і Литвою в 1385 році, Великого князя литовського Ягайла обрано королем Польщі. Після прийняття католицизму Ягайло взяв ім’я Владислав II і став засновником династії Ягеллонів.
Тоді ж король Ягайло в діалозі зі Збігневом Олесьницьким констатував факт втрати Ядвігою цнотливості до укладення з ним шлюбу.
17 липня 1399 року 25-річна Ядвіга і місячна дочка Єлизавета-Боніфація померли. Після смерті Ядвіги права Ягайла на престол були підтверджені королівською радою. Оскільки Ягайло мріяв про сина, у 40 років одружився з онукою Казимира Великого і дочкою графа Цельського, Анною. Та на світ з’явилися тільки дочки: Єлизавета, Боніфація, Ядвіга Ягайлівна.
У 66 років Ягайло одружився з Єлизаветою Грановською, але шлюб був недовгим і бездітним.
Нарешті, в четвертий раз, він відігрався: дружина Софія Гольшанська народила йому синів, у тому числі майбутніх королів Польщі Владислава III Варненчика та Казимира IV Ягеллончика.
У січні 1429 року Ягайло брав участь у Луцькому з’їзді монархів, на якому були присутні правителі багатьох європейських князів. На з’їзді Литва мала стати королівством, а Вітовт мав бути коронований надісланою від папи римського короною. Та польські шляхтичі перехопили корону, яку везли Вітовту, знищили її, Литва так і не стала королівством. Невдовзі після цього Вітовт помер, не залишив після себе спадкоємця.
Як свідчив Ян Длугош, 72-річний Ягайло помер від застуди 1 червня 1434 р. ввечері, слухаючи солов’я. Було то в Городку, що 30 км від Львова. Серце Владислава досі поховане в одній з церков, а Городок отримав додаток до назви – Городок Ягеллонський.
