29 серпня 1999 р. Цар Андрій Шевченко дебютував у Серії «А» в матчі «Лечче» — «Мілан» (2:2). У перший же сезон став найкращим бомбардиром Серії «А», забив 24 м’ячі в 32 іграх чемпіонату, залишив позаду Батістута (23 м’ячі) та Креспо (22).
29 травня 2003 р. форвард збірної України та італійського «Мілана» Андрій Шевченко (Шева), за чотири роки, які провів в Італії, нарешті виграв свій перший трофей та ще який. У фіналі Ліги Чемпіонів «Мілан» у серії післяматчевих пенальті переграв туринський «Ювентус» з рахунком 3:2. Останній гол, який приніс перемогу «россонері», забив українець. Андрій Шевченко разом із грузином Кахою Каладзе, стали першими в історії колишнього СРСР гравцями, які вибороли найпочесніший європейський трофей.
